Sulfonamide

Sulfonamide (chemisch genauer Sulfanilamide) sind eine Gruppe synthetischer chemischer Verbindungen mit antimikrobieller Wirkung. Manche Vertreter werden daher als Antibiotika eingesetzt. Ihre Wirkung beruht darauf, dass sie die Bakterien an der Herstellung von Folsäure hindern, die für die Herstellung von Nukleotiden, den Grundbausteinen der Erbsubstanz, nötig ist. Bakterien werden dadurch nicht direkt getötet, sondern an der Vermehrung gehindert, da sie ihre Erbinformation nicht kopieren können. Strukturell handelt es sich bei den Sulfonamiden um Abkömmlinge des 4-Aminobenzolsulfonsäureamids; sie gehören damit zur großen Gruppe der Sulfonsäureamide, die durch die Gruppe –SO2NHR– charakterisiert ist. Aus den Anfängen der chemisch-synthetischen Herstellung antimikrobieller Substanzen stammt die ebenfalls für solche Wirkstoffe noch verwendete Bezeichnung Chemotherapeutikum. Mit den Sulfonamiden strukturell verwandte Substanzen sind die Sulfonylharnstoffe, die als orale Antidiabetika verwendet werden, und die Thiaziddiuretika. Die Wirkung der Sulfonamide als antimikrobielle Agenzien zur Behandlung von Infektionskrankheiten beruht darauf, dass sie als Antimetabolite der p-Aminobenzoesäure (PABA) wirken. Sie hemmen kompetitiv die Dihydropteroat-Synthase des Stoffwechselweges der Folsäure-Synthese von Bakterien, welche die Dihydropteroinsäure-Bildung katalysiert. Eukaryotische (und damit auch menschliche) Zellen werden hiervon nicht beeinträchtigt, da diese keine Folsäure erzeugen. Die Wirksamkeit beruht auch auf der strukturellen Ähnlichkeit der Sulfonamide mit Carbonsäureamiden, wobei deren Carbonylgruppe durch eine Sulfonylgruppe ersetzt ist; sie sind also Analoga von Amiden. Typische Vertreter sind Sulfamethoxazol, das länger wirksame Sulfadoxin, das mit kürzerer Wirkdauer oder Sulfasalazin, das im Darm nicht aufgenommen wird.Sulfanilsäure selbst hat keinen nennenswerten Effekt gegen Bakterien, da sie die Membran der Mikroorganismen wegen ihrer hohen Polarität kaum durchdringen kann.