Skip to content
talidomide

File:Thalidomide_enantiomers.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ203174· pop 54· linked from 1,091 articles

talidomide

Sign in to save

Also known as K-17, 1,3-dioxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline, N-(2,6-dioxo-3-piperidyl)phthalimide, (±)-thalidomide, 3-Phthalimidoglutarimide, N-Phthalyl-glutaminsaeure-imid, Talidomida, Thalidomidum

farmaco

AI overview

Thalidomide is a medication taken by mouth that is used today to treat various cancers, graft-versus-host disease, skin conditions, and certain HIV-related problems. It matters because it is an effective treatment option for several serious medical conditions, though it has been associated with some complications in certain uses, such as increases in HIV viral load in some patients.

AI-generated from the Wikipedia summary — may contain errors.

Key facts

Drug.Watchedfields
changed
Drug.Verifiedfields
changed
Drug.verifiedrevid
420478187
Drug.image
Thalidomide enantiomers.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
200
Drug.chirality
Racemic mixture
Drug.tradename
Contergan, Thalomid, others
Drug.MedlinePlus
a699032
Drug.licence_EU
yes
Drug.DailyMedID
Thalidomide
Drug.licence_US
Thalidomide
Drug.pregnancy_AU
X
Drug.routes_of_administration
By mouth
Drug.ATC_prefix
L04
Drug.ATC_suffix
AX02
Drug.legal_AU
S4
Drug.legal_BR
C3

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C13H10N2O4
Molecular weight
258.23 g/mol
IUPAC name
2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione
SMILES
C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O
InChIKey
UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N
XLogP
0.3
Polar surface area
83.6 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
4
Formal charge
0

via PubChem

Wikidata facts

Has part
carbon
Mass
258.064057
Has use
medication
Show 11 more facts
Commons category
Thalidomide
chemical formula
C₁₃H₁₀N₂O₄
medical condition treated
multiple myeloma
World Health Organisation international non-proprietary name
thalidomide
canonical SMILES
C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O
defined daily dose
0.1
MCN code
2925.19.10
native label
Thalidomide
route of administration
oral administration
physically interacts with
Cereblon
Sources (12)

via Wikidata · CC0

Article · Italiano

La talidomide è un farmaco che fu venduto negli anni cinquanta e sessanta (anche durante la guerra come calmante per i soldati) come sedativo, anti-nausea e ipnotico. Si trattava di un farmaco che aveva un bilancio rischi/benefici estremamente favorevole rispetto agli altri medicinali disponibili all'epoca per lo stesso scopo (i barbiturici). Oggi è utilizzato invece come chemioterapico per diverse patologie. Prodotto in forma di racemo, venne ritirato dal commercio alla fine del 1961, dopo essere stato diffuso in cinquanta paesi sotto quaranta nomi commerciali diversi, fra cui Contergan e Distaval. Il ritiro fu dovuto alla scoperta della teratogenicità di uno dei suoi enantiomeri: le donne trattate con talidomide davano alla luce neonati con gravi alterazioni congenite dello sviluppo degli arti, ovvero amelia (assenza degli arti) o vari gradi di focomelia (riduzione delle ossa lunghe degli arti), generalmente più a carico degli arti superiori che quelli inferiori, più spesso bilateralmente, pur con gradi differenti.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

Gallery (20)