thalidomide

Also known as K-17, 1,3-dioxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline, N-(2,6-dioxo-3-piperidyl)phthalimide, (±)-thalidomide, 3-Phthalimidoglutarimide, N-Phthalyl-glutaminsaeure-imid, Talidomida, Thalidomidum

chemische verbinding

AI overview

Thalidomide is a medication taken by mouth that is used today to treat various cancers, graft-versus-host disease, skin conditions, and certain HIV-related problems. It matters because it is an effective treatment option for several serious medical conditions, though it has been associated with some complications in certain uses, such as increases in HIV viral load in some patients.

AI-generated from the Wikipedia summary — may contain errors.

Key facts

Drug.Watchedfields: changed
Drug.Verifiedfields: changed
Drug.verifiedrevid: 420478187
Drug.image: Thalidomide enantiomers.svg
Drug.image_class: skin-invert-image
Drug.width: 200
Drug.chirality: Racemic mixture
Drug.tradename: Contergan, Thalomid, others
Drug.MedlinePlus: a699032
Drug.licence_EU: yes
Drug.DailyMedID: Thalidomide
Drug.licence_US: Thalidomide
Drug.pregnancy_AU: X
Drug.routes_of_administration: By mouth
Drug.ATC_prefix: L04
Drug.ATC_suffix: AX02
Drug.legal_AU: S4
Drug.legal_BR: C3

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula: C13H10N2O4
Molecular weight: 258.23 g/mol
IUPAC name: 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindole-1,3-dione
SMILES: C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O
InChIKey: UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N
XLogP: 0.3
Polar surface area: 83.6 Å²
H-bond donors: 1
H-bond acceptors: 4
Formal charge: 0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Withdrawn

Max clinical phase: Approved
Molecule type: Small molecule
First approval: 1956
Admin. routes: oral
Indications: immune system disease, Crohn's disease, systemic scleroderma, sarcoma

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Subclass of: chemical compound
Has part: carbon
Mass: 258.064057
Has use: medication

Show 11 more facts

Commons category: Thalidomide
chemical formula: C₁₃H₁₀N₂O₄
medical condition treated: multiple myeloma
World Health Organisation international non-proprietary name: thalidomide
canonical SMILES: C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O
defined daily dose: 0.1
MCN code: 2925.19.10
native label: Thalidomide
route of administration: oral administration
has effect: Phocomelia due to thalidomide
physically interacts with: Cereblon

Sources (12)

via Wikidata · CC0

Article · Nederlands

Thalidomide (α-N-[phtalimido]glutarimide) is een geneesmiddel dat door , een in Stolberg gevestigd Duits farmaceutisch bedrijf, op 1 oktober 1957 als slaapmiddel, sedativum, pijnstiller en als middel tegen zwangerschapsbraken op de markt kwam. In 1960 werd het in meer dan veertig landen gebruikt. Het was populair als slaapmiddel en als middel tegen ochtendmisselijkheid. Het is bekend onder merknamen zoals Softenon (Nederland en België), Contergan (Duitsland), Distaval, Neurosedyn, Isomin, Kedavon, Telergan en Sedalis. Nadat bleek dat het middel ernstig schadelijk was voor de ongeboren vrucht van moeders die het gebruikten, werd het in 1961 in de meeste landen voor de oorspronkelijk bedoelde indicatie van de markt gehaald. Bijna 10.000 kinderen waren inmiddels geboren met een aandoening ten gevolge van de medicatie, de helft daarvan in West-Duitsland, het middel was daar zonder recept verkrijgbaar.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA