Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Nicergolina
Sign in to saveAlso known as (8beta)-10-methoxy-1,6-dimethylergoline-8-methanol 5-bromo-3-pyridinecarboxylate (ester), 10-methoxy-1,6-dimethylergoline-8beta-methanol 5-bromonicotinate
compuesto químico
Key facts
- Drug.Verifiedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 462260029
- Drug.IUPAC_name
- [(6aR,9R,10aS)-10a-methoxy-4,7-dimethyl-6a,8,9,10-tetrahydro-6H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methyl 5-bromopyridine-3-carboxylate
- Drug.image
- Nicergoline Structure V.1.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 200px
- Drug.tradename
- Sermion
- Drug.pregnancy_category
- Not recommended
- Drug.routes_of_administration
- By mouth, intramuscular, intravenous
- Drug.ATC_prefix
- C04
- Drug.ATC_suffix
- AE02
- Drug.legal_EU
- Rx-only
- Drug.bioavailability
- <5%
- Drug.protein_bound
- >90%
- Drug.metabolism
- Extensive First-pass metabolism
- Drug.elimination_half life
- 13–20 hours
- Drug.CAS_number
- 27848-84-6
- Drug.PubChem
- 34040
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C24H26BrN3O3
- Molecular weight
- 484.4 g/mol
- IUPAC name
- [(6aR,9R,10aS)-10a-methoxy-4,7-dimethyl-6a,8,9,10-tetrahydro-6H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methyl 5-bromopyridine-3-carboxylate
- SMILES
- CN1C[C@@H](C[C@]2([C@H]1CC3=CN(C4=CC=CC2=C34)C)OC)COC(=O)C5=CC(=CN=C5)Br
- InChIKey
- YSEXMKHXIOCEJA-FVFQAYNVSA-N
- XLogP
- 3.2
- Polar surface area
- 56.6 Ų
- H-bond donors
- 0
- H-bond acceptors
- 5
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- Indications
- cardiovascular disease, anxiety, Dementia, depressive disorder
via ChEMBL · EBI
Research
478 papers- Therapeutic use of nicergoline.Clinical drug investigation · 2008
- Ergotamine and nicergoline - facts and myths.Pharmacological reports : PR · 2015
- Safety of nicergoline as an agent for management of cognitive function disorders.BioMed research international · 2014
- Apoptosis in Alzheimer's disease: insight into the signaling pathways and therapeutic avenues.Apoptosis : an international journal on programmed cell death · 2023
- Neurotrophic keratopathy: current challenges and future prospects.Annals of medicine · 2022
via PubMed
Wikidata facts
- Mass
- 483.115754
- Has use
- medication
Show 4 more facts
- subject has role
- vasodilator agent
- chemical formula
- C₂₄H₂₆BrN₃O₃
- canonical SMILES
- CN1CC(CC2(C1CC3=CN(C4=CC=CC2=C34)C)OC)COC(=O)C5=CC(=CN=C5)Br
- isomeric SMILES
- CN1C[C@@H](C[C@]2([C@H]1CC3=CN(C4=CC=CC2=C34)C)OC)COC(=O)C5=CC(=CN=C5)Br
Sources (2)
via Wikidata · CC0
Article · Español
La nicergolina (DCI, comercializada con el nombre comercial Sermion) es un derivado del hongo cornezuelo (Claviceps purpurea) y se usa para tratar la demencia senil y otros trastornos con orígenes vasculares. Aumenta la agilidad, claridad y percepción mental. Disminuye la resistencia vascular y aumenta el flujo sanguíneo arterial en el cerebro, mejora la utilización de oxígeno y glucosa en las células cerebrales. Tiene las mismas propiedades vasoactivas en otras áreas del cuerpo, particularmente en los pulmones. Se utiliza para los trastornos vasculares cerebrales, como la trombosis y la aterosclerosis, obstrucciones arteriales en extremidades, enfermedad de Raynaud, vasculares y retinopatía.[cita requerida] La nicergolina ha sido registrada en más de cincuenta países y se ha usado durante más de tres décadas para el tratamiento de trastornos cognitivos, afectivos y trastornos de la conducta de las personas mayores.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA