Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
nicergolina
Sign in to saveAlso known as (8beta)-10-methoxy-1,6-dimethylergoline-8-methanol 5-bromo-3-pyridinecarboxylate (ester), 10-methoxy-1,6-dimethylergoline-8beta-methanol 5-bromonicotinate
composto chimico
Key facts
- Drug.Verifiedfields
- changed
- Drug.verifiedrevid
- 462260029
- Drug.IUPAC_name
- [(6aR,9R,10aS)-10a-methoxy-4,7-dimethyl-6a,8,9,10-tetrahydro-6H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methyl 5-bromopyridine-3-carboxylate
- Drug.image
- Nicergoline Structure V.1.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 200px
- Drug.tradename
- Sermion
- Drug.pregnancy_category
- Not recommended
- Drug.routes_of_administration
- By mouth, intramuscular, intravenous
- Drug.ATC_prefix
- C04
- Drug.ATC_suffix
- AE02
- Drug.legal_EU
- Rx-only
- Drug.bioavailability
- <5%
- Drug.protein_bound
- >90%
- Drug.metabolism
- Extensive First-pass metabolism
- Drug.elimination_half life
- 13–20 hours
- Drug.CAS_number
- 27848-84-6
- Drug.PubChem
- 34040
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C24H26BrN3O3
- Molecular weight
- 484.4 g/mol
- IUPAC name
- [(6aR,9R,10aS)-10a-methoxy-4,7-dimethyl-6a,8,9,10-tetrahydro-6H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methyl 5-bromopyridine-3-carboxylate
- SMILES
- CN1C[C@@H](C[C@]2([C@H]1CC3=CN(C4=CC=CC2=C34)C)OC)COC(=O)C5=CC(=CN=C5)Br
- InChIKey
- YSEXMKHXIOCEJA-FVFQAYNVSA-N
- XLogP
- 3.2
- Polar surface area
- 56.6 Ų
- H-bond donors
- 0
- H-bond acceptors
- 5
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- Indications
- cardiovascular disease, anxiety, Dementia, depressive disorder
via ChEMBL · EBI
Research
478 papers- Therapeutic use of nicergoline.Clinical drug investigation · 2008
- Ergotamine and nicergoline - facts and myths.Pharmacological reports : PR · 2015
- Safety of nicergoline as an agent for management of cognitive function disorders.BioMed research international · 2014
- Apoptosis in Alzheimer's disease: insight into the signaling pathways and therapeutic avenues.Apoptosis : an international journal on programmed cell death · 2023
- Neurotrophic keratopathy: current challenges and future prospects.Annals of medicine · 2022
via PubMed
Wikidata facts
- Mass
- 483.115754
- Has use
- medication
Show 4 more facts
- subject has role
- vasodilator agent
- chemical formula
- C₂₄H₂₆BrN₃O₃
- canonical SMILES
- CN1CC(CC2(C1CC3=CN(C4=CC=CC2=C34)C)OC)COC(=O)C5=CC(=CN=C5)Br
- isomeric SMILES
- CN1C[C@@H](C[C@]2([C@H]1CC3=CN(C4=CC=CC2=C34)C)OC)COC(=O)C5=CC(=CN=C5)Br
Sources (2)
via Wikidata · CC0
Article · Italiano
La nicergolina è un derivato dell'ergot che è stato ampiamente utilizzato per trattare la demenza senile ed altri disturbi cerebrali di origine vascolare. La molecola sembra aumentare una certa "agilità" mentale e migliorare la chiarezza di idee e la percezione. Il composto riduce la resistenza vascolare arteriosa e quindi incrementa il flusso di sangue nel cervello. Migliora inoltre l'utilizzo dell'ossigeno e del glucosio da parte delle cellule cerebrali. Proprietà vasoattive analoghe sono state registrate in altri distretti corporei, in particolare nel polmone. In Italia il farmaco è stato venduto dalla società con il nome commerciale di Sermion nella forma farmaceutica di confetti contenenti 5 o 10 mg di principio attivo, gocce al 10% e fiale iniettabili da 4 mg.Il 22 luglio 2013 l'Agenzia Italiana del Farmaco (AIFA) ha emesso un comunicato con il quale avvisava che nicergolina non doveva essere più utilizzata per una serie di indicazioni (deterioramento cognitivo, claudicatio intermittens, sindrome di Raynaud, diminuzione dell'acuità visiva e retinopatie di origine vascolare, profilassi dell'emicrania) poiché i benefici connessi al suo utilizzo non giustificavano i rischi di fibrosi ed ergotismo.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA