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Tryptamine
Sign in to saveAlso known as 1H-indole-3-ethanamine, 2-(3-indolyl)ethylamine, 2-(1H-indol-3-yl)ethanamine, Tryptamin, 2-Indol-3-yl-ethylamine, 3-Indoleethylamine, 2-(1H-Indol-3-yl)ethylamine, 3-(2-Aminoethyl)-1H-indole
composé chimique
Key facts
- Drug.image
- Tryptamine 2D.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 185px
- Drug.image2
- Tryptamine molecule from xtal ball.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.width2
- 175px
- Drug.routes_of_administration
- Intravenous injection
- Drug.class
- Serotonin receptor agonist; Trace amine-associated receptor 1 (TAAR1) agonist; Serotonin–norepinephrine–dopamine releasing agent; Serotonergic psychedelic; Hallucinogen
- Drug.ATC_prefix
- None
- Drug.legal_status
- Legal or unregulated
- Drug.bioavailability
- Oral: Very low
- Drug.metabolism
- Very rapid (oxidative deamination by )
- Drug.metabolites
- Indole-3-acetic acid (IAA)
- Drug.onset
- Very rapid
- Drug.elimination_half life
- Very short
- Drug.duration_of_action
- Very short
- Drug.excretion
- Urine
- Drug.CAS_number
- 61-54-1
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C10H12N2
- Molecular weight
- 160.22 g/mol
- IUPAC name
- 2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
- SMILES
- C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
- InChIKey
- APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- 1.6
- Polar surface area
- 41.8 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 1
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Molecule type
- Small molecule
via ChEMBL · EBI
Wikidata facts
- Has part
- hydrogen
- Mass
- 160.1
Show 6 more facts
- found in taxon
- Solanum
- chemical formula
- C₁₀H₁₂N₂
- Commons category
- Tryptamine
- canonical SMILES
- C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
- melting point
- 114.0
- subject has role
- primary metabolite
via Wikidata · CC0
Article · Français
La tryptamine est un composé chimique, constitué d'un noyau d'indole auquel est rattaché une éthylamine. Ses dérivés, les tryptamines, forment un groupe de substances psychotropes hallucinogènes naturelles ou de synthèse. On les retrouve dans de nombreuses plantes voire chez certains animaux. Cette famille comprend notamment : la diméthyltryptamine (DMT), la diéthyltryptamine (DET), la dipropyltryptamine, la psilocine (4-OH-DMT), la bufoténine (5-OH-DMT), la 5-MeO-DMT. Les tryptamines agissent sur les récepteurs à la sérotonine du système nerveux central. Ce sont souvent elles qui confèrent aux plantes leur intérêt dans la pratique du chamanisme ; le chimiste américain Alexander Shulgin est connu pour avoir étudié ces effets. Leur structure chimique est du type indole, elles appartiennent aux indolalkylamines. Elles sont proches de l'acide lysergique et du LSD. Elles s'apparentent à un acide aminé, le tryptophane. Leurs emplois dans les traitements des algies vasculaires de la face offrent des résultats probants.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA