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triptamina

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ409439· pop 37· linked from 2,506 articles

triptamina

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Also known as 1H-indole-3-ethanamine, 2-(3-indolyl)ethylamine, 2-(1H-indol-3-yl)ethanamine, Tryptamin, 2-Indol-3-yl-ethylamine, 3-Indoleethylamine, 2-(1H-Indol-3-yl)ethylamine, 3-(2-Aminoethyl)-1H-indole

composto químico

Key facts

Drug.image
Tryptamine 2D.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
185px
Drug.image2
Tryptamine molecule from xtal ball.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.width2
175px
Drug.routes_of_administration
Intravenous injection
Drug.class
Serotonin receptor agonist; Trace amine-associated receptor 1 (TAAR1) agonist; Serotonin–norepinephrine–dopamine releasing agent; Serotonergic psychedelic; Hallucinogen
Drug.ATC_prefix
None
Drug.legal_status
Legal or unregulated
Drug.bioavailability
Oral: Very low
Drug.metabolism
Very rapid (oxidative deamination by )
Drug.metabolites
Indole-3-acetic acid (IAA)
Drug.onset
Very rapid
Drug.elimination_half life
Very short
Drug.duration_of_action
Very short
Drug.excretion
Urine
Drug.CAS_number
61-54-1

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C10H12N2
Molecular weight
160.22 g/mol
IUPAC name
2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
InChIKey
APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N
XLogP
1.6
Polar surface area
41.8 Ų
H-bond donors
2
H-bond acceptors
1
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Molecule type
Small molecule

via ChEMBL · EBI

Wikidata facts

Has part
hydrogen
Mass
160.1
Show 6 more facts
found in taxon
Solanum
chemical formula
C₁₀H₁₂N₂
Commons category
Tryptamine
canonical SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
melting point
114.0
subject has role
primary metabolite
Sources (4)

via Wikidata · CC0

Article · Português

A triptamina é um metabólito da derivado do triptofano. Sua estrutura química é definida por um indol, um anel de benzeno e pirrol fundidos e um grupo 2-aminoetil no terceiro carbono. A estrutura da triptamina é uma característica compartilhada de certos neuromoduladores monoaminérgicos, como melatonina, serotonina, bufotenina e outros psicodélicos derivados, como dimetiltriptamina (DMT), psilocibina, psilocina e outras triptaminas de ocorrência natural. É um alcaloide bioativo encontrado em plantas, fungos e animais. Em termos de estrutura química, é composta por um anel de indol, e é quimicamente relacionada ao aminoácido triptofano, do qual seu nome é derivado. A triptamina é encontrada em quantidades de aminas traço nos cérebros de mamíferos e tal presença é atribuída a seu papel como neuromodulador ou neurotransmissor. A triptamina ativa os que se expressam no cérebro de mamíferos e regulam a atividade dos sistemas dopaminérgico, serotoninérgico e glutamatérgico. No intestino humano, as bactérias simbióticas convertem o triptofano em triptamina, ativando os receptores 5-HT4 e regulando a motilidade gastrointestinal. Vários medicamentos derivados da triptamina foram desenvolvidos para tratar enxaquecas, enquanto os receptores associados à amina estão sendo explorados como um alvo potencial de tratamento para distúrbios neuropsiquiátricos.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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