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dihydrocodéine

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

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dihydrocodéine

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Also known as DF-118, Dicogesic®, dihydrocodeine bitartrate, Drocode, Paracodeine®, Dihydrocodeine, DHC, Remedacen

médicament

Chemical data

Formula
C18H23NO3
Molecular weight
301.4 g/mol
IUPAC name
(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
SMILES
CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)O[C@H]3[C@H](CC4)O
InChIKey
RBOXVHNMENFORY-DNJOTXNNSA-N
XLogP
2.2
Polar surface area
41.9 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
4
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1983
Admin. routes
oral
Indications
pain

via ChEMBL · EBI

Research

544 papers

via PubMed

Wikidata facts

Has part
oxygen
Mass
301.168
Has use
medication
Show 9 more facts
found in taxon
Papaver somniferum
defined daily dose
0.15
significant drug interaction
primidone
chemical formula
C₁₈H₂₃NO₃
medical condition treated
cough
Commons category
Dihydrocodeine
isomeric SMILES
CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)O[C@H]3[C@H](CC4)O
canonical SMILES
CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(CC4)O
subject has role
opioid
Sources (3)

via Wikidata · CC0

Article · Français

La dihydrocodéine est un opioïde semi-synthétique utilisé en médecine, un analgésique utilisé pour soulager les douleurs modérées à sévères. Elle se trouve sur le palier II de l'OMS. Elle est un dérivé synthétique de la codéine, un alcaloïde de l'opium. La dihydrocodéine possède une activité antalgique dont la puissance varie d'un cinquième à un tiers de celle de la morphine. Autrement dit, 60 milligrammes de dihydrocodéine représentent en moyenne, l'équivalent d'une dose comprise entre 10 et 20 milligrammes de morphine orale (selon le métabolisme qui varie parfois grandement, d'une personne à l'autre.) Cette molécule cousine de la codéine est donc environ deux fois plus puissante que celle-ci. La structure moléculaire de la dihydrocodéine diffère de celle de la codéine par l'absence de double liaison entre les positions 7 et 8. Tout comme son analogue naturel, son efficacité varie en fonction des patients : la transformation du produit en dihydromorphine par les enzymes hépatiques CYP2D6 étant nécessaire à son activité analgésique, l'efficacité du produit dépend de l'activité desdites enzymes, qui varie d'une personne à une autre. La dihydrocodéine possède également des propriétés antitussives, hypnotiques, euphorisantes et anxiolytiques, à l'instar de la plupart des opiacés. Elle a longtemps été étudiée, comme d’autres opioïdes, pour le traitement de troubles psychiques, comme la dépression réfractaire. La dihydrocodéine est un des morphiniques dit faibles les plus puissants parmi les opiacés de palier 2 et est inscrite sur la liste des stupéfiants, quand bien même sa prescription se fait sur ordonnances standards, afin de faciliter son obtention et répondre plus facilement et rapidement à des situations douloureuses. En effet les molécules relevant d'une ordonnance sécurisée sont beaucoup plus contrôlées et délicates à obtenir. Voilà pourquoi des molécules telles la codéine, la dihydrocodéine ainsi que la poudre d'opium faiblement dosée, sont rendues facilement accessibles, en restant sur liste 1. Son utilisation doit être la plus courte possible. À l'étranger, la dihydrocodéine est commercialisée sous diverses spécialités, notamment en association avec du paracétamol ou des anti-inflammatoires.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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