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dihydrocodéine
Sign in to saveAlso known as DF-118, Dicogesic®, dihydrocodeine bitartrate, Drocode, Paracodeine®, Dihydrocodeine, DHC, Remedacen
médicament
Chemical data
- Formula
- C18H23NO3
- Molecular weight
- 301.4 g/mol
- IUPAC name
- (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
- SMILES
- CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)O[C@H]3[C@H](CC4)O
- InChIKey
- RBOXVHNMENFORY-DNJOTXNNSA-N
- XLogP
- 2.2
- Polar surface area
- 41.9 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1983
- Admin. routes
- oral
- Indications
- pain
via ChEMBL · EBI
Research
544 papersvia PubMed
Wikidata facts
- Has part
- oxygen
- Mass
- 301.168
- Has use
- medication
Show 9 more facts
- found in taxon
- Papaver somniferum
- defined daily dose
- 0.15
- significant drug interaction
- primidone
- chemical formula
- C₁₈H₂₃NO₃
- medical condition treated
- cough
- Commons category
- Dihydrocodeine
- isomeric SMILES
- CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)O[C@H]3[C@H](CC4)O
- canonical SMILES
- CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(CC4)O
- subject has role
- opioid
Sources (3)
via Wikidata · CC0
Article · Français
La dihydrocodéine est un opioïde semi-synthétique utilisé en médecine, un analgésique utilisé pour soulager les douleurs modérées à sévères. Elle se trouve sur le palier II de l'OMS. Elle est un dérivé synthétique de la codéine, un alcaloïde de l'opium. La dihydrocodéine possède une activité antalgique dont la puissance varie d'un cinquième à un tiers de celle de la morphine. Autrement dit, 60 milligrammes de dihydrocodéine représentent en moyenne, l'équivalent d'une dose comprise entre 10 et 20 milligrammes de morphine orale (selon le métabolisme qui varie parfois grandement, d'une personne à l'autre.) Cette molécule cousine de la codéine est donc environ deux fois plus puissante que celle-ci. La structure moléculaire de la dihydrocodéine diffère de celle de la codéine par l'absence de double liaison entre les positions 7 et 8. Tout comme son analogue naturel, son efficacité varie en fonction des patients : la transformation du produit en dihydromorphine par les enzymes hépatiques CYP2D6 étant nécessaire à son activité analgésique, l'efficacité du produit dépend de l'activité desdites enzymes, qui varie d'une personne à une autre. La dihydrocodéine possède également des propriétés antitussives, hypnotiques, euphorisantes et anxiolytiques, à l'instar de la plupart des opiacés. Elle a longtemps été étudiée, comme d’autres opioïdes, pour le traitement de troubles psychiques, comme la dépression réfractaire. La dihydrocodéine est un des morphiniques dit faibles les plus puissants parmi les opiacés de palier 2 et est inscrite sur la liste des stupéfiants, quand bien même sa prescription se fait sur ordonnances standards, afin de faciliter son obtention et répondre plus facilement et rapidement à des situations douloureuses. En effet les molécules relevant d'une ordonnance sécurisée sont beaucoup plus contrôlées et délicates à obtenir. Voilà pourquoi des molécules telles la codéine, la dihydrocodéine ainsi que la poudre d'opium faiblement dosée, sont rendues facilement accessibles, en restant sur liste 1. Son utilisation doit être la plus courte possible. À l'étranger, la dihydrocodéine est commercialisée sous diverses spécialités, notamment en association avec du paracétamol ou des anti-inflammatoires.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA