Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Dihydrokodein
Sign in to saveAlso known as DF-118, Dicogesic®, dihydrocodeine bitartrate, Drocode, Paracodeine®, Dihydrocodeine, DHC, Remedacen
Dihydrocodeine is a semi-synthetic opioid analgesic prescribed for pain or severe dyspnea, or as an antitussive, either alone or compounded with paracetamol (acetaminophen) (as in co-dydramol) or aspirin. It was developed in Germany in 1908 and first marketed in 1911.
In the Vinony graph
Vinony's link graph records 962 inbound references to Dihydrokodein, and connects out to antitussive, chlorpheniramine and (+)-catechin.
Vinony files it under 4,5-Epoxymorphinans, Catechol ethers and Cleanup tagged articles with a reason field from August 2014.
Vinony links it to 25 Wikipedia language editions.
Chemical data
- Formula
- C18H23NO3
- Molecular weight
- 301.4 g/mol
- IUPAC name
- (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
- SMILES
- CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)O[C@H]3[C@H](CC4)O
- InChIKey
- RBOXVHNMENFORY-DNJOTXNNSA-N
- XLogP
- 2.2
- Polar surface area
- 41.9 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1983
- Admin. routes
- oral
- Indications
- pain
via ChEMBL · EBI
Research
544 papersvia PubMed
Wikidata facts
- Has part
- oxygen
- Mass
- 301.168
- Has use
- medication
Show 9 more facts
- found in taxon
- Papaver somniferum
- defined daily dose
- 0.15
- significant drug interaction
- primidone
- chemical formula
- C₁₈H₂₃NO₃
- medical condition treated
- cough
- Commons category
- Dihydrocodeine
- isomeric SMILES
- CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)O[C@H]3[C@H](CC4)O
- canonical SMILES
- CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(CC4)O
- subject has role
- opioid
Sources (3)
via Wikidata · CC0
Article · Svenska
Dihydrokodein (summaformel C18H23NO3) är ett halvsyntetiskt kodeinderivat som utvinns ur råopium och har svaga narkotiska egenskaper. Det tillhör gruppen opiater och beskrevs första gången 1911 och godkändes för medicinskt bruk 1948. Dihydrokodein utvecklades under åren från ca 1895 till 1915 under sökandet efter effektivare hostmedicin, särskilt för att minska spridningen av tuberkulos, kikhosta och lunginflammation. Det är liknar i kemisk struktur kodein, men är dubbelt så starkt som kodein. Även om dihydrokodein har extremt aktiva metaboliter, i form av dihydromorfin och dihydromorfin-6-glukuronid (hundra gånger mer potenta), produceras dessa metaboliter i så små mängder att de inte har kliniskt signifikanta effekter. Dihydrokodein är också den ursprungliga kemiska basen till ett antal liknande halvsyntetiska opioider som acetyldihydrokodein, dihydrokodeinenolenota, dihydroisokodein, nicokodein och nikodikodein.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA