Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
дигидрокодеин
Sign in to saveAlso known as DF-118, Dicogesic®, dihydrocodeine bitartrate, Drocode, Paracodeine®, Dihydrocodeine, DHC, Remedacen
химическое соединение
Chemical data
- Formula
- C18H23NO3
- Molecular weight
- 301.4 g/mol
- IUPAC name
- (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
- SMILES
- CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)O[C@H]3[C@H](CC4)O
- InChIKey
- RBOXVHNMENFORY-DNJOTXNNSA-N
- XLogP
- 2.2
- Polar surface area
- 41.9 Ų
- H-bond donors
- 1
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1983
- Admin. routes
- oral
- Indications
- pain
via ChEMBL · EBI
Research
544 papersvia PubMed
Wikidata facts
- Has part
- oxygen
- Mass
- 301.168
- Has use
- medication
Show 9 more facts
- found in taxon
- Papaver somniferum
- defined daily dose
- 0.15
- significant drug interaction
- primidone
- chemical formula
- C₁₈H₂₃NO₃
- medical condition treated
- cough
- Commons category
- Dihydrocodeine
- isomeric SMILES
- CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)O[C@H]3[C@H](CC4)O
- canonical SMILES
- CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(CC4)O
- subject has role
- opioid
Sources (3)
via Wikidata · CC0
Article · Русский
Дигидрокодеин — полусинтетический опиоидный анальгетик, изобретённый в Германии в 1908 году и выпущенный на рынок в 1911 году. Прописывался при послеоперационных болях, сильной одышке и в качестве противокашлевого средства. Тартрат дигидрокодеина входил в состав некоторых комбинированных препаратов. В некоторых странах используется, как альтернативный метадону препарат для лечения опиоидной зависимости. Выпускается в виде таблеток, растворов и других форм для орального применения, в некоторых странах также в виде растворов для подкожных и внутримышечных инъекций. В прошлом выпускался в виде суппозиториев. Как и в случае с кодеином, следует избегать внутривенного введения, так как это может привести к анафилактическому шоку и отёку лёгких. Дигидрокодеин был разработан после интенсивных исследований, проводимых в Центральной Америке в 1895—1915 годах, направленных на поиск эффективных противокашлевых средств, особенно для уменьшения распространения таких заболеваний, как туберкулёз, коклюш, пневмония и им подобных, которые были бы похожи на кодеин по своей химической структуре. В зависимости от метаболизма, сила дигидрокодеина составляет 100—150% от силы кодеина. Хотя дигидрокодеин имеет чрезвычайно активные метаболиты, такие как дигидроморфин и (его сила в сотню раз больше), они появляются в столь малых количествах, что не оказывают клинически важных эффектов. В России дигидрокодеин входит в Список II Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (оборот ограничен).
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA