Skip to content
дигидрокодеин

Structure via PubChem · Public domain (PubChem)

EntityQ377270· pop 26· linked from 962 articles

дигидрокодеин

Sign in to save

Also known as DF-118, Dicogesic®, dihydrocodeine bitartrate, Drocode, Paracodeine®, Dihydrocodeine, DHC, Remedacen

химическое соединение

Chemical data

Formula
C18H23NO3
Molecular weight
301.4 g/mol
IUPAC name
(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
SMILES
CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)O[C@H]3[C@H](CC4)O
InChIKey
RBOXVHNMENFORY-DNJOTXNNSA-N
XLogP
2.2
Polar surface area
41.9 Ų
H-bond donors
1
H-bond acceptors
4
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1983
Admin. routes
oral
Indications
pain

via ChEMBL · EBI

Research

544 papers

via PubMed

Wikidata facts

Has part
oxygen
Mass
301.168
Has use
medication
Show 9 more facts
found in taxon
Papaver somniferum
defined daily dose
0.15
significant drug interaction
primidone
chemical formula
C₁₈H₂₃NO₃
medical condition treated
cough
Commons category
Dihydrocodeine
isomeric SMILES
CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)O[C@H]3[C@H](CC4)O
canonical SMILES
CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(CC4)O
subject has role
opioid
Sources (3)

via Wikidata · CC0

Article · Русский

Дигидрокодеин — полусинтетический опиоидный анальгетик, изобретённый в Германии в 1908 году и выпущенный на рынок в 1911 году. Прописывался при послеоперационных болях, сильной одышке и в качестве противокашлевого средства. Тартрат дигидрокодеина входил в состав некоторых комбинированных препаратов. В некоторых странах используется, как альтернативный метадону препарат для лечения опиоидной зависимости. Выпускается в виде таблеток, растворов и других форм для орального применения, в некоторых странах также в виде растворов для подкожных и внутримышечных инъекций. В прошлом выпускался в виде суппозиториев. Как и в случае с кодеином, следует избегать внутривенного введения, так как это может привести к анафилактическому шоку и отёку лёгких. Дигидрокодеин был разработан после интенсивных исследований, проводимых в Центральной Америке в 1895—1915 годах, направленных на поиск эффективных противокашлевых средств, особенно для уменьшения распространения таких заболеваний, как туберкулёз, коклюш, пневмония и им подобных, которые были бы похожи на кодеин по своей химической структуре. В зависимости от метаболизма, сила дигидрокодеина составляет 100—150% от силы кодеина. Хотя дигидрокодеин имеет чрезвычайно активные метаболиты, такие как дигидроморфин и (его сила в сотню раз больше), они появляются в столь малых количествах, что не оказывают клинически важных эффектов. В России дигидрокодеин входит в Список II Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (оборот ограничен).

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

Gallery (5)