File:Dopamine.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons
دوبامين
Sign in to saveAlso known as 3-hydroxytyramine, 4-(2-aminoethyl)catechol, 4-(2-aminoethyl)pyrocatechol, Hydroxytyramin, 4-(2-Aminoethyl)-1,2-benzenediol, 4-(2-azanylethyl)benzene-1,2-diol, Dopastat, alpha-(3,4-Dihydroxyphenyl)-beta-aminoethane
مادّة عضوية تصنّف كيميائياً ضمن الكاتيكولامينات والفينئيثيلامينات
OverviewAI-generated
Dopamine is a chemical compound with the formula C₈H₁₁NO₂ and a mass of 153.079. Its IUPAC name is 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol. The substance has a melting point of 128 and a defined daily dose of 0.5. It is stylized as "DOPamine" in some contexts.
The compound has a charge of 0 and an xlogP value of -1. It features 66.5 tpsa, with 3 hydrogen bond donors and 3 hydrogen bond acceptors. Its canonical SMILES is C1=CC(=C(C=C1CCN)O)O, and its InChIKey is VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N.
Literature regarding dopamine is extensive. A PubMed query for the term returns 193,546 results. Additionally, the subject is referenced by 4,368 other encyclopedia articles.
Synthesized by Vinony from 20 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Key facts
- Drug.IUPAC_name
- 4-(2-Aminoethyl)benzene-1,2-diol
- Drug.image
- Dopamine.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.alt
- Dopamine structure
- Drug.caption
- Skeletal formula of dopamine
- Drug.image2
- Dopamine-based-on-xtal-3D-bs-17.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.caption2
- Ball-and-stick model of the dopamine molecule as found in solution. In the solid state, dopamine adopts a zwitterionic form.
- Drug.source_tissues
- Substantia nigra; ventral tegmental area; many others
- Drug.target_tissues
- System-wide
- Drug.receptors
- D1, D2, D3, D4, D5, TAAR1
- Drug.agonists
- Direct: apomorphine, bromocriptineIndirect: cocaine, amphetamine, methylphenidate
- Drug.antagonists
- Neuroleptics, metoclopramide, domperidone
- Drug.precursor
- Phenylalanine, tyrosine, and L-DOPA
- Drug.biosynthesis
- DOPA decarboxylase
- Drug.metabolism
- MAO, COMT
- Drug.CAS_number
- 51-61-6
- Drug.CAS_supplemental
- (hydrochloride)
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C8H11NO2
- Molecular weight
- 153.18 g/mol
- IUPAC name
- 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol
- SMILES
- C1=CC(=C(C=C1CCN)O)O
- InChIKey
- VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N
- XLogP
- -1
- Polar surface area
- 66.5 Ų
- H-bond donors
- 3
- H-bond acceptors
- 3
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1974
- Admin. routes
- parenteral
- Indications
- cardiovascular disease, diabetes mellitus, heart failure, septic shock
via ChEMBL · EBI
Research
193,546 papers- Dopamine, Updated: Reward Prediction Error and Beyond.ReviewCurrent opinion in neurobiology · 2021Lerner TN, Holloway AL, Seiler JLDOI: 10.1016/j.conb.2020.10.012
- Dopamine in schizophrenia: a review and reconceptualization.ReviewThe American journal of psychiatry · 1991Davis KL, Kahn RS, Ko G et al.DOI: 10.1176/ajp.148.11.1474
- Multiple dopamine functions at different time courses.ReviewAnnual review of neuroscience · 2007Schultz WDOI: 10.1146/annurev.neuro.28.061604.135722
- Imaging dopamine's role in drug abuse and addiction.ReviewNeuropharmacology · 2009Volkow ND, Fowler JS, Wang GJ et al.DOI: 10.1016/j.neuropharm.2008.05.022
- The debate over dopamine's role in reward: the case for incentive salience.ReviewPsychopharmacology · 2007Berridge KCDOI: 10.1007/s00213-006-0578-x
- How dopamine guides our social world.ReviewPharmacological reviews · 2025Padilla-Coreano N, Martínez-Rivera FJDOI: 10.1016/j.pharmr.2025.100085
- Dopamine Modulation of Motor and Sensory Cortical Plasticity among Vertebrates.ReviewIntegrative and comparative biology · 2021Macedo-Lima M, Remage-Healey LDOI: 10.1093/icb/icab019
- Dopamine as an endogenous regulator of innate immunity in sepsis.ReviewFrontiers in immunology · 2025Wang H, Kang R, Tang DDOI: 10.3389/fimmu.2025.1625368
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- oxygen
- Mass
- 153.079
- Manufacturer
- Pfizer
- Said to be same as
- Dopamine
- Has use
- medication
Show 14 more facts
- Commons category
- Dopamine
- medical condition treated
- neurogenic shock
- chemical formula
- C₈H₁₁NO₂
- topic's main category
- Category:Dopamine
- canonical SMILES
- C1=CC(=C(C=C1CCN)O)O
- melting point
- 128
- subject has role
- neurotransmitter
- found in taxon
- Thalictrum flavum
- defined daily dose
- 0.5
- contributing factor of
- decision making
- produced by
- Dopaminergic cell groups
- different from
- Dopamine
- stylized name
- DOPamine
- significant drug interaction
- phenelzine
Sources (12)
via Wikidata · CC0
Article · العربية
الدوبامين مادّة عضوية تصنّف كيميائياً ضمن الكاتيكولامينات والفينئيثيلامينات. تُفرَز هذه المادّة في جسم الإنسان، وتلعب دور هرمون وناقل عصبي، ولها تأثيرات عديدة على الدماغ بشكلٍ خاصّ، وعلى جسم الإنسان بشكلٍ عامّ. يحتوي الدوبامين بنيوياً على مجموعة أمين، وهو يُصطنَع حيوياً من عملية نزع مجموعة كربوكسيل من سلفه المركّب الطليعي L-دوبا وذلك في الدماغ والكليتين. يُصطنَع هذا المركّب أيضاً في الكائنات الحيّة الأخرى مثل النباتات وأغلب الحيوانات. تقوم الخلايا العصبية في الدماغ بإفراز الدوبامين، وذلك ضمن مسارات دوبامينية عديدة ومميّزة، يلعب إحداها دوراً محورياً أساسياً في العامل التحفيزي في نظام المكافأة في الدماغ، إذ أنّ توقّع المكافآت يزيد من مستويات الدوبامين في الدماغ؛ ومن جهة أخرى، تقوم العقاقير نفسانية التأثير والمسبّبة للإدمان إمّا بزيادة إفراز الدوبامين أو بالعمل على حجب استرداد الخلايا العصبية لهذه المادّة بعد إفرازها. تساهم المسارات الدوبامينية -أيضاً- في التأثير على الجهاز الحركي، وفي التحكّم بإفراز هرمونات أخرى. تشكّل هذه المسارات مع مجموعةٍ خاصّة من العصبونات نظاماً محدّداً (نظام دوباميني) له القدرة على التعديل العصبي. يُعرَف الدوبامين بين العوام وفي وسائل الإعلام المختلفة باسم «هرمون السعادة»؛ رغم أنّ دوره وفق علم الأدوية قائمٌ على إضفاء تميّز تحفيزي؛ بمعنى آخر، فإنّ الدوبامين يُفرَز عند إدراك بروز الأهمّية التحفيزية (مثل الرغبة) لنتيجةٍ معيّنة، ممّا يؤدّي إلى دفع سلوك الكائن الحيّ تجاه تحقيق تلك النتيجة. يقوم الدوبامين خارج الجهاز العصبي المركزي بشكلٍ رئيسي في التأشير نظير الصمّاوي (أي أنّ له تأثير موضعي على إفراز الهرمونات الأخرى بالقرب من الغدد الصمّ حيث يُصطنَع بجوارها)؛ ففي الأوعية الدموية يقوم الدوبامين بتثبيط إفراز نورإبينفرين ويؤدّي دور موسّع وعائي (بتراكيز طبيعية)؛ وفي الكليتين يزيد من طرح الصوديوم والبول؛ وفي البنكرياس يقلّل من إنتاج الإنسولين؛ وفي الجهاز الهضمي يقلّل من قابلية الحركة في الأمعاء ويحمي الأغشية المخاطية فيها؛ وفي الجهاز المناعي يقلّل من نشاط الخلايا اللمفاوية. يترافق نقص الدوبامين أو حدوث خلل في النظام الدوباميني مع حدوث عددٍ من أمراض الجهاز العصبي، كما أنّ هناك عددٌ من الأدوية المستخدمة في علاج تلك الأمراض والتي يقوم عملها على تغيير آثار الدوبامين. فعلى سبيل المثال، تحدث الإصابة بمرض باركنسون جرّاء فقدان الخلايا العصبية المفرزة للدوبامين في منطقة المادّة السوداء داخل الدماغ المتوسّط. لعلاج ذلك المرض تُستخدَم مادّة ليفودوبا، وهي المركّب الطليعي الذي يسبق الدوبامين في اصطناعه الحيوي داخل الجسم، وذلك ما يمكّن من تعويض العوز الحاصل. من الأمراض الأخرى المرتبطة بنقص نشاط الدوبامين كلّ من متلازمة تململ الساقين واضطراب نقص الانتباه مع فرط النشاط. من جهة أخرى، تشير دلائل على تغيّر مستويات نشاط الدوبامين في مرض الفصام؛ بحيث أنّ أغلب مضادّات الذهان المستخدمة في علاجه هي من مضادات الدوبامين، والتي تعمل على التقليل من نشاط هذه المادّة. بشكلٍ مشابه، تُستخدَم عقاقير مضادّة للدوبامين في مضادّات القيء. يُستخدَم الدوبامين عقاراً بحدّ ذاته حيث يُعطى وريدياً؛ من جهة أخرى يمكن أن تكون العقاقير محاكية الودّي الدوبامينية مسبّبة للإدمان عند أخذها بجرعات كبيرة.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA
Gallery (29)
Available in 83 languages
- Español
- Français
- Deutsch
- 中文
- 日本語
- Русский
- Português
- Italiano
- العربية
- हिन्दी
- Afrikaans
- Armenian
- azb
- Azerbaijani
- Bahasa Indonesia
- Balinese
- Bangla
- Basque
Show 64 more
- be_x_old
- Belarusian
- Bosnian
- Bulgarian
- Burmese
- Catalan
- Central Kurdish
- Croatian
- Czech
- Danish
- Divehi
- Egyptian Arabic
- Esperanto
- Estonian
- Filipino
- Finnish
- Galician
- Georgian
- gpe
- Greek
- Hausa
- Hebrew
- Hungarian
- Icelandic
- Interlingua
- Irish
- Kashmiri
- Lao
- Latin
- Latvian
- Lithuanian
- Macedonian
- Malay
- Malayalam
- Marathi
- Nederlands
- Norwegian
- Occitan
- Odia
- Polski
- Punjabi
- Romanian
- Serbian
- Serbian (Latin)
- simple
- Slovak
- Slovenian
- Sundanese
- Svenska
- Swahili
- Tajik
- Telugu
- Tiếng Việt
- Türkçe
- Ukrainian
- Urdu
- Uzbek
- Waray
- Welsh
- Wu Chinese
- zh_yue
- فارسی
- ไทย
- 한국어
via Wikidata sitelinks · CC0