Skip to content
دوبامين

File:Dopamine.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ170304· pop 87· linked from 4,368 articles

دوبامين

Sign in to save

Also known as 3-hydroxytyramine, 4-(2-aminoethyl)catechol, 4-(2-aminoethyl)pyrocatechol, Hydroxytyramin, 4-(2-Aminoethyl)-1,2-benzenediol, 4-(2-azanylethyl)benzene-1,2-diol, Dopastat, alpha-(3,4-Dihydroxyphenyl)-beta-aminoethane

مادّة عضوية تصنّف كيميائياً ضمن الكاتيكولامينات والفينئيثيلامينات

OverviewAI-generated

Dopamine is a chemical compound with the formula C₈H₁₁NO₂ and a mass of 153.079. Its IUPAC name is 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol. The substance has a melting point of 128 and a defined daily dose of 0.5. It is stylized as "DOPamine" in some contexts.

The compound has a charge of 0 and an xlogP value of -1. It features 66.5 tpsa, with 3 hydrogen bond donors and 3 hydrogen bond acceptors. Its canonical SMILES is C1=CC(=C(C=C1CCN)O)O, and its InChIKey is VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N.

Literature regarding dopamine is extensive. A PubMed query for the term returns 193,546 results. Additionally, the subject is referenced by 4,368 other encyclopedia articles.

Synthesized by Vinony from 20 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Key facts

Drug.IUPAC_name
4-(2-Aminoethyl)benzene-1,2-diol
Drug.image
Dopamine.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.alt
Dopamine structure
Drug.caption
Skeletal formula of dopamine
Drug.image2
Dopamine-based-on-xtal-3D-bs-17.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.caption2
Ball-and-stick model of the dopamine molecule as found in solution. In the solid state, dopamine adopts a zwitterionic form.
Drug.source_tissues
Substantia nigra; ventral tegmental area; many others
Drug.target_tissues
System-wide
Drug.receptors
D1, D2, D3, D4, D5, TAAR1
Drug.agonists
Direct: apomorphine, bromocriptineIndirect: cocaine, amphetamine, methylphenidate
Drug.antagonists
Neuroleptics, metoclopramide, domperidone
Drug.precursor
Phenylalanine, tyrosine, and L-DOPA
Drug.biosynthesis
DOPA decarboxylase
Drug.metabolism
MAO, COMT
Drug.CAS_number
51-61-6
Drug.CAS_supplemental
(hydrochloride)

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C8H11NO2
Molecular weight
153.18 g/mol
IUPAC name
4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol
SMILES
C1=CC(=C(C=C1CCN)O)O
InChIKey
VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N
XLogP
-1
Polar surface area
66.5 Ų
H-bond donors
3
H-bond acceptors
3
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1974
Admin. routes
parenteral
Indications
cardiovascular disease, diabetes mellitus, heart failure, septic shock

via ChEMBL · EBI

Research

193,546 papers

via PubMed

Wikidata facts

Has part
oxygen
Mass
153.079
Manufacturer
Pfizer
Said to be same as
Dopamine
Has use
medication
Show 14 more facts
Commons category
Dopamine
medical condition treated
neurogenic shock
chemical formula
C₈H₁₁NO₂
topic's main category
Category:Dopamine
canonical SMILES
C1=CC(=C(C=C1CCN)O)O
melting point
128
subject has role
neurotransmitter
found in taxon
Thalictrum flavum
defined daily dose
0.5
contributing factor of
decision making
different from
Dopamine
stylized name
DOPamine
significant drug interaction
phenelzine
Sources (12)

via Wikidata · CC0

Article · العربية

الدوبامين مادّة عضوية تصنّف كيميائياً ضمن الكاتيكولامينات والفينئيثيلامينات. تُفرَز هذه المادّة في جسم الإنسان، وتلعب دور هرمون وناقل عصبي، ولها تأثيرات عديدة على الدماغ بشكلٍ خاصّ، وعلى جسم الإنسان بشكلٍ عامّ. يحتوي الدوبامين بنيوياً على مجموعة أمين، وهو يُصطنَع حيوياً من عملية نزع مجموعة كربوكسيل من سلفه المركّب الطليعي L-دوبا وذلك في الدماغ والكليتين. يُصطنَع هذا المركّب أيضاً في الكائنات الحيّة الأخرى مثل النباتات وأغلب الحيوانات. تقوم الخلايا العصبية في الدماغ بإفراز الدوبامين، وذلك ضمن مسارات دوبامينية عديدة ومميّزة، يلعب إحداها دوراً محورياً أساسياً في العامل التحفيزي في نظام المكافأة في الدماغ، إذ أنّ توقّع المكافآت يزيد من مستويات الدوبامين في الدماغ؛ ومن جهة أخرى، تقوم العقاقير نفسانية التأثير والمسبّبة للإدمان إمّا بزيادة إفراز الدوبامين أو بالعمل على حجب استرداد الخلايا العصبية لهذه المادّة بعد إفرازها. تساهم المسارات الدوبامينية -أيضاً- في التأثير على الجهاز الحركي، وفي التحكّم بإفراز هرمونات أخرى. تشكّل هذه المسارات مع مجموعةٍ خاصّة من العصبونات نظاماً محدّداً (نظام دوباميني) له القدرة على التعديل العصبي. يُعرَف الدوبامين بين العوام وفي وسائل الإعلام المختلفة باسم «هرمون السعادة»؛ رغم أنّ دوره وفق علم الأدوية قائمٌ على إضفاء تميّز تحفيزي؛ بمعنى آخر، فإنّ الدوبامين يُفرَز عند إدراك بروز الأهمّية التحفيزية (مثل الرغبة) لنتيجةٍ معيّنة، ممّا يؤدّي إلى دفع سلوك الكائن الحيّ تجاه تحقيق تلك النتيجة. يقوم الدوبامين خارج الجهاز العصبي المركزي بشكلٍ رئيسي في التأشير نظير الصمّاوي (أي أنّ له تأثير موضعي على إفراز الهرمونات الأخرى بالقرب من الغدد الصمّ حيث يُصطنَع بجوارها)؛ ففي الأوعية الدموية يقوم الدوبامين بتثبيط إفراز نورإبينفرين ويؤدّي دور موسّع وعائي (بتراكيز طبيعية)؛ وفي الكليتين يزيد من طرح الصوديوم والبول؛ وفي البنكرياس يقلّل من إنتاج الإنسولين؛ وفي الجهاز الهضمي يقلّل من قابلية الحركة في الأمعاء ويحمي الأغشية المخاطية فيها؛ وفي الجهاز المناعي يقلّل من نشاط الخلايا اللمفاوية. يترافق نقص الدوبامين أو حدوث خلل في النظام الدوباميني مع حدوث عددٍ من أمراض الجهاز العصبي، كما أنّ هناك عددٌ من الأدوية المستخدمة في علاج تلك الأمراض والتي يقوم عملها على تغيير آثار الدوبامين. فعلى سبيل المثال، تحدث الإصابة بمرض باركنسون جرّاء فقدان الخلايا العصبية المفرزة للدوبامين في منطقة المادّة السوداء داخل الدماغ المتوسّط. لعلاج ذلك المرض تُستخدَم مادّة ليفودوبا، وهي المركّب الطليعي الذي يسبق الدوبامين في اصطناعه الحيوي داخل الجسم، وذلك ما يمكّن من تعويض العوز الحاصل. من الأمراض الأخرى المرتبطة بنقص نشاط الدوبامين كلّ من متلازمة تململ الساقين واضطراب نقص الانتباه مع فرط النشاط. من جهة أخرى، تشير دلائل على تغيّر مستويات نشاط الدوبامين في مرض الفصام؛ بحيث أنّ أغلب مضادّات الذهان المستخدمة في علاجه هي من مضادات الدوبامين، والتي تعمل على التقليل من نشاط هذه المادّة. بشكلٍ مشابه، تُستخدَم عقاقير مضادّة للدوبامين في مضادّات القيء. يُستخدَم الدوبامين عقاراً بحدّ ذاته حيث يُعطى وريدياً؛ من جهة أخرى يمكن أن تكون العقاقير محاكية الودّي الدوبامينية مسبّبة للإدمان عند أخذها بجرعات كبيرة.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

Gallery (29)