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dopamina

File:Dopamine.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

EntityQ170304· pop 87· linked from 4,368 articles

dopamina

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Also known as 3-hydroxytyramine, 4-(2-aminoethyl)catechol, 4-(2-aminoethyl)pyrocatechol, Hydroxytyramin, 4-(2-Aminoethyl)-1,2-benzenediol, 4-(2-azanylethyl)benzene-1,2-diol, Dopastat, alpha-(3,4-Dihydroxyphenyl)-beta-aminoethane

compuesto químico

OverviewAI-generated

Dopamine is a chemical compound with the formula C₈H₁₁NO₂ and a mass of 153.079. Its IUPAC name is 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol. The substance has a melting point of 128 and a defined daily dose of 0.5. It is stylized as "DOPamine" in some contexts.

The compound has a charge of 0 and an xlogP value of -1. It features 66.5 tpsa, with 3 hydrogen bond donors and 3 hydrogen bond acceptors. Its canonical SMILES is C1=CC(=C(C=C1CCN)O)O, and its InChIKey is VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N.

Literature regarding dopamine is extensive. A PubMed query for the term returns 193,546 results. Additionally, the subject is referenced by 4,368 other encyclopedia articles.

Synthesized by Vinony from 20 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Key facts

Drug.IUPAC_name
4-(2-Aminoethyl)benzene-1,2-diol
Drug.image
Dopamine.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.alt
Dopamine structure
Drug.caption
Skeletal formula of dopamine
Drug.image2
Dopamine-based-on-xtal-3D-bs-17.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.caption2
Ball-and-stick model of the dopamine molecule as found in solution. In the solid state, dopamine adopts a zwitterionic form.
Drug.source_tissues
Substantia nigra; ventral tegmental area; many others
Drug.target_tissues
System-wide
Drug.receptors
D1, D2, D3, D4, D5, TAAR1
Drug.agonists
Direct: apomorphine, bromocriptineIndirect: cocaine, amphetamine, methylphenidate
Drug.antagonists
Neuroleptics, metoclopramide, domperidone
Drug.precursor
Phenylalanine, tyrosine, and L-DOPA
Drug.biosynthesis
DOPA decarboxylase
Drug.metabolism
MAO, COMT
Drug.CAS_number
51-61-6
Drug.CAS_supplemental
(hydrochloride)

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C8H11NO2
Molecular weight
153.18 g/mol
IUPAC name
4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol
SMILES
C1=CC(=C(C=C1CCN)O)O
InChIKey
VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N
XLogP
-1
Polar surface area
66.5 Ų
H-bond donors
3
H-bond acceptors
3
Formal charge
0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase
Approved
Molecule type
Small molecule
First approval
1974
Admin. routes
parenteral
Indications
cardiovascular disease, diabetes mellitus, heart failure, septic shock

via ChEMBL · EBI

Research

193,546 papers

via PubMed

Wikidata facts

Has part
oxygen
Mass
153.079
Manufacturer
Pfizer
Said to be same as
Dopamine
Has use
medication
Show 14 more facts
Commons category
Dopamine
medical condition treated
neurogenic shock
chemical formula
C₈H₁₁NO₂
topic's main category
Category:Dopamine
canonical SMILES
C1=CC(=C(C=C1CCN)O)O
melting point
128
subject has role
neurotransmitter
found in taxon
Thalictrum flavum
defined daily dose
0.5
contributing factor of
decision making
produced by
Dopaminergic cell groups
different from
Dopamine
stylized name
DOPamine
significant drug interaction
phenelzine
Sources (12)

via Wikidata · CC0

Article · Español

La dopamina (C6H3(OH)2-CH2-CH2-NH2) es un neurotransmisor producido en una amplia variedad de animales, incluidos tanto vertebrados como invertebrados. Según su estructura química, la dopamina es una feniletilamina, una catecolamina que cumple funciones de neurotransmisor en el sistema nervioso central, activando los cinco tipos de receptores celulares de dopamina: D1 (relacionado con un efecto activador), D2 (relacionado con un efecto inhibidor), D3, D4 y D5, y sus variantes. La dopamina se produce principalmente en las neuronas dopaminérgicas del área tegmental ventral y la sustancia negra, en el troncoencéfalo. La dopamina es también una neurohormona liberada por el hipotálamo, donde su función principal es inhibir la liberación de prolactina del lóbulo anterior de la hipófisis. En el cerebro de pacientes con enfermedad de Parkinson degeneran y mueren las neuronas dopaminérgicas de la sustancia negra, las cuales proyectan hacia el putamen y núcleo caudado del estriado, ambos parte de los ganglios basales e implicados en la regulación del movimiento voluntario. La reducción de actividad dopaminérgica a este nivel provoca la pérdida de control de los movimientos voluntarios. El tratamiento para esta enfermedad es restaurativo, al intentar compensar la pérdida de dopamina que se produce por la muerte neuronal dopaminérgica. Sin embargo, para poder hacer llegar la dopamina hasta el cerebro y compensar su déficit, se administra su precursor, la L-Dopa (levodopa), normalmente junto a la carbidopa para evitar la degradación de la L-Dopa en plasma y aumentar la cantidad de precursor que llega al cerebro. Una vez atravesada la barrera hematoencefálica, la L-Dopa es metabolizada hasta dopamina gracias a la dopa descarboxilasa.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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