鳥苷

Also known as 2-amino-9-beta-D-ribofuranosyl-1,9-dihydro-6H-purin-6-one, Guanosin, Guo, 2(3H)-imino-9-beta-D-ribofuranosyl-9H-purin-6(1H)-one, Guanine-9-beta-D-ribofuranoside, Guanine riboside, 9-beta-D-ribofuranosyl-guanine, 2-amino-1,9-dihydro-9-beta-D-ribofuranosyl-6H-purin-6-one

化合物

Chemical data

Formula: C10H13N5O5
Molecular weight: 283.24 g/mol
IUPAC name: 2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
SMILES: C1=NC2=C(N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N=C(NC2=O)N
InChIKey: NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N
XLogP: -1.9
Polar surface area: 155 Å²
H-bond donors: 5
H-bond acceptors: 7
Formal charge: 0

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Research

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鳥苷（英語：Guanosine）是核苷的一種，是由鳥嘌呤與核糖（呋喃核糖）環組成，兩者之間由β-N9-配糖鍵相連。鳥苷經過磷酸化之後可變成鳥苷單磷酸（GMP）、環鳥苷單磷酸（cGMP）、（GDP）或鳥苷三磷酸（GTP）。若鳥苷與脱氧核糖相連，則會產生脱氧鳥苷。鳥苷溶解性非常差，很难溶解于水中或者有机溶剂中。只有极少数有机溶剂可以用来溶解鳥苷，比如DMSO. 鳥苷的化学性质活泼，比较常见的有N7位的甲基化修饰，是表观遗传学(Epigenetics)中一个非常重要的修饰，可影响基本的表达。很多致癌物比如强的亲电子试剂Nitrenium ion可以和鳥苷C8位发生傅克反应（Field-Crafts Reaction）。

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