File:Morphine.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons
مورفين
Sign in to saveAlso known as (-)-morphine, (5R,6S,9R,13S,14R)-4,5-epoxy-N-methyl-7-morphinen-3,6-diol, Morphia, morphium, (5alpha,6alpha)-17-methyl-7,8-didehydro-4,5-epoxymorphinan-3,6-diol, (5alpha,6alpha)-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol, (5α,6α)-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol, (7R,7AS,12bs)-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methano[1]benzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
مركب كيميائي
OverviewAI-generated
Morphine is a chemical compound with the formula C₁₇H₁₉NO₃. It was discovered in 1804. The compound has a mass of 285.136 and a melting point of 254. Its defined daily dose is 30.
The IUPAC name for morphine is (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol. It possesses a charge of 0, an xlogp of 0.8, and a tpsa of 52.9. The molecule contains two hydrogen bond donors and four hydrogen bond acceptors.
Synthesized by Vinony from 21 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Key facts
- Drug.verifiedrevid
- 477170110
- Drug.image
- Morphine2DCSDS.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 180
- Drug.image2
- Morphine molecule ball.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.tradename
- Statex, MS Contin, Kadian, Oramorph, M-ESLON, others
- Drug.MedlinePlus
- a682133
- Drug.DailyMedID
- Morphine
- Drug.pregnancy_AU
- C
- Drug.dependency_liability
- High
- Drug.addiction_liability
- High
- Drug.routes_of_administration
- Inhalation, insufflation, by mouth, rectal, subcutaneous, intramuscular, intravenous, epidural, intrathecal
- Drug.class
- Opiate
- Drug.ATC_prefix
- N02
- Drug.ATC_suffix
- AA01
- Drug.legal_AU
- S8
- Drug.legal_BR
- A1
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C17H19NO3
- Molecular weight
- 285.34 g/mol
- IUPAC name
- (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
- SMILES
- CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)O)O[C@H]3[C@H](C=C4)O
- InChIKey
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N
- XLogP
- 0.8
- Polar surface area
- 52.9 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Research
82,258 papers- Morphine metabolites.ReviewActa anaesthesiologica Scandinavica · 1997Christrup LLDOI: 10.1111/j.1399-6576.1997.tb04625.x
- Pharmacological data science perspective on fatal incidents of morphine treatment.ReviewPharmacology & therapeutics · 2023Noufal Y, Kringel D, Toennes SW et al.DOI: 10.1016/j.pharmthera.2022.108312
- Morphine-6-glucuronide: morphine's successor for postoperative pain relief?ReviewAnesthesia and analgesia · 2006van Dorp EL, Romberg R, Sarton E et al.DOI: 10.1213/01.ane.0000217197.96784.c3
- Morphine pharmacokinetics and analgesia after oral administration.ReviewPostgraduate medical journal · 1991Hanks GW
- Role of morphine's metabolites in analgesia: concepts and controversies.ReviewThe AAPS journal · 2006Wittwer E, Kern SEDOI: 10.1007/BF02854905
- Considerations in morphine therapy.ReviewAmerican journal of hospital pharmacy · 1994Laizure SC
- The role of morphine glucuronides in cancer pain.ReviewPalliative medicine · 1999Mercadante SDOI: 10.1191/026921699678158579
- A review of morphine and morphine-6-glucuronide's pharmacokinetic-pharmacodynamic relationships in experimental and clinical pain.ReviewEuropean journal of pharmaceutical sciences : official journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences · 2015Sverrisdóttir E, Lund TM, Olesen AE et al.DOI: 10.1016/j.ejps.2015.03.020
via PubMed
Wikidata facts
- Has part
- hydrogen
- Mass
- 285.136
- Has use
- medication
Show 12 more facts
- Commons category
- Morphine
- topic's main category
- Category:Morphine
- found in taxon
- Physalis angulata
- chemical formula
- C₁₇H₁₉NO₃
- medical condition treated
- fibromyalgia
- canonical SMILES
- CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)O)OC3C(C=C4)O
- isomeric SMILES
- CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)O)O[C@H]3[C@H](C=C4)O
- melting point
- 254
- time of discovery or invention
- 1804-00-00
- subject has role
- essential medicine
- defined daily dose
- 30
- significant drug interaction
- gabapentin
Sources (8)
via Wikidata · CC0
Article · العربية
المورفين (الاسم الدولي غير مسجّل الملكية)، يُسوّق تحت العديد من الأسماء التجارية، هو مسكّن ألم قوي من فئة الأفيونيات. يعمل المورفين بشكل مباشر على الجهاز العصبي المركزي لتقليل الشعور بالألم. يمكن استخدامه لكل من الألم الحاد والألم المزمن. كثيرًا ما يستخدم المورفين كذلك لتخفيف الألم الناجم عن انسداد العضلة القلبية وكذلك خلال الولادة. يمكن إعطاؤه عن طريق الفم، أو العضل، أو تحت الجلد، أو عن طريق الوريد، أو إلى الفراغ حول النخاع الشوكي، أو عن طريق المستقيم. عند إعطاء المورفين عن طريق الوريد يكون التأثير الأقصى بعد 20 دقيقة، أما عند تناوله عن طريق الفم فيكون التأثير الأقصى بعد 60 دقيقة ويبقى مفعوله ما بين 3 و7 ساعات. هناك أيضًا تركيبات مورفين مديدة المفعول. تشمل الآثار الجانبية الخطيرة التي قد تنجم من المورفين انخفاض التنفس وانخفاض ضغط الدم. للمورفين احتمال مرتفع أن يؤدي للإدمان عليه وإساءة الاستعمال. إذا تم تخفيض الجرعة بعد فترة طويلة من الاستخدام قد تظهر عوارض الانسحاب من المواد الأفيونية. وتشمل الآثار الجانبية الشائعة النعاس، والتقيؤ، والإمساك. وينصح الحذر عند استخدام المورفين أثناء الحمل أو الإرضاع حيث يؤثر المورفين على الأطفال. استُخلص المورفين للمرة الأولى بين عام 1803 وعام 1805 على يد الصيدلي الألماني فريدريك سيرتونر. وعمومًا يُعتقد أنها كانت المرة الأولى التي تُعزل بها مادة فعالة من النبات. بدأت شركة ميرك تسويقه تجاريًا في عام 1827. وقد استُخدم المورفين على نطاق واسع بعد اختراع محقنة تحت الجلد في 1853-1855. أطلق سيرتونر بداية الاسم مورفيوم وفقًا للإله الأحلام الإغريقي، مورفيوس، بسبب الميل للنوم عند تناوله. المصدر الرئيسي للمورفين هو عزل نبات الخشخاش المنوم من قش الخشخاش. في عام 2013 تم إنتاج ما يقارب الـ 523,000 كيلوغرام من المورفين. استُخدم منها حوالي 45,000 كيلوغرام لعلاج مباشر للألم، مما يشكّل ارتفاع الكمية بأربعة أضعاف خلال عقدين من الزمن. معظم استهلاك المورفين لهذا الغرض كان في دول العالم المتقدّم. يُستخدم 70% من المورفين لصناعة مواد أفيونية أخرى مثل الهيدرومورفين، والأوكسيكودون، والهيروين، والميثادون. إن المورفين دواء في الجدول الثاني في الولايات المتحدة، في الفئة (أ) في المملكة المتحدة، والجدول الأول في كندا. يتواجد كذلك المورفين في قائمة منظمة الصحة العالمية للأدوية الأساسية، قائمة بأهم الأدوية الضرورية في نظام رعاية صحية أساسي.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA
Gallery (41)
Available in 90 languages
- Español
- Français
- Deutsch
- 中文
- 日本語
- Русский
- Português
- Italiano
- العربية
- हिन्दी
- Afrikaans
- Albanian
- Albanian
- Armenian
- Asturian
- azb
- Azerbaijani
- Bahasa Indonesia
Show 71 more
- Bangla
- Basque
- be_x_old
- Belarusian
- Bosnian
- Bulgarian
- Catalan
- Central Kurdish
- Croatian
- Czech
- dag
- Danish
- Egyptian Arabic
- Esperanto
- Estonian
- Finnish
- Galician
- Georgian
- gpe
- Greek
- Hebrew
- Hungarian
- Icelandic
- Ido
- Iloko
- Interlingua
- Irish
- Kashmiri
- Kazakh
- Latin
- Latvian
- Lithuanian
- Macedonian
- Malay
- Malayalam
- Mingrelian
- Nederlands
- Norwegian
- Norwegian Nynorsk
- Occitan
- Odia
- Pashto
- Polski
- Punjabi
- Romanian
- Scottish Gaelic
- Serbian
- Serbian (Latin)
- simple
- Slovak
- Slovenian
- Svenska
- Tamil
- Telugu
- Tiếng Việt
- Türkçe
- Ukrainian
- Urdu
- Uzbek
- Walloon
- Waray
- Welsh
- Western Frisian
- Wu Chinese
- zh_classical
- zh_min_nan
- zh_yue
- Zulu
- فارسی
- ไทย
- 한국어
via Wikidata sitelinks · CC0