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morfina
Sign in to saveAlso known as (-)-morphine, (5R,6S,9R,13S,14R)-4,5-epoxy-N-methyl-7-morphinen-3,6-diol, Morphia, morphium, (5alpha,6alpha)-17-methyl-7,8-didehydro-4,5-epoxymorphinan-3,6-diol, (5alpha,6alpha)-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol, (5α,6α)-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol, (7R,7AS,12bs)-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methano[1]benzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
farmaco
OverviewAI-generated
Morphine is a chemical compound with the formula C₁₇H₁₉NO₃. It was discovered in 1804. The compound has a mass of 285.136 and a melting point of 254. Its defined daily dose is 30.
The IUPAC name for morphine is (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol. It possesses a charge of 0, an xlogp of 0.8, and a tpsa of 52.9. The molecule contains two hydrogen bond donors and four hydrogen bond acceptors.
Synthesized by Vinony from 21 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.
Key facts
- Drug.verifiedrevid
- 477170110
- Drug.image
- Morphine2DCSDS.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.width
- 180
- Drug.image2
- Morphine molecule ball.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.tradename
- Statex, MS Contin, Kadian, Oramorph, M-ESLON, others
- Drug.MedlinePlus
- a682133
- Drug.DailyMedID
- Morphine
- Drug.pregnancy_AU
- C
- Drug.dependency_liability
- High
- Drug.addiction_liability
- High
- Drug.routes_of_administration
- Inhalation, insufflation, by mouth, rectal, subcutaneous, intramuscular, intravenous, epidural, intrathecal
- Drug.class
- Opiate
- Drug.ATC_prefix
- N02
- Drug.ATC_suffix
- AA01
- Drug.legal_AU
- S8
- Drug.legal_BR
- A1
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C17H19NO3
- Molecular weight
- 285.34 g/mol
- IUPAC name
- (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
- SMILES
- CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)O)O[C@H]3[C@H](C=C4)O
- InChIKey
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N
- XLogP
- 0.8
- Polar surface area
- 52.9 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Research
82,258 papers- Morphine metabolites.ReviewActa anaesthesiologica Scandinavica · 1997Christrup LLDOI: 10.1111/j.1399-6576.1997.tb04625.x
- Pharmacological data science perspective on fatal incidents of morphine treatment.ReviewPharmacology & therapeutics · 2023Noufal Y, Kringel D, Toennes SW et al.DOI: 10.1016/j.pharmthera.2022.108312
- Morphine-6-glucuronide: morphine's successor for postoperative pain relief?ReviewAnesthesia and analgesia · 2006van Dorp EL, Romberg R, Sarton E et al.DOI: 10.1213/01.ane.0000217197.96784.c3
- Morphine pharmacokinetics and analgesia after oral administration.ReviewPostgraduate medical journal · 1991Hanks GW
- Role of morphine's metabolites in analgesia: concepts and controversies.ReviewThe AAPS journal · 2006Wittwer E, Kern SEDOI: 10.1007/BF02854905
- Considerations in morphine therapy.ReviewAmerican journal of hospital pharmacy · 1994Laizure SC
- The role of morphine glucuronides in cancer pain.ReviewPalliative medicine · 1999Mercadante SDOI: 10.1191/026921699678158579
- A review of morphine and morphine-6-glucuronide's pharmacokinetic-pharmacodynamic relationships in experimental and clinical pain.ReviewEuropean journal of pharmaceutical sciences : official journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences · 2015Sverrisdóttir E, Lund TM, Olesen AE et al.DOI: 10.1016/j.ejps.2015.03.020
via PubMed
Article · Italiano
La morfina è il più abbondante e principale alcaloide contenuto nell'oppio, estratto dalla linfa essiccata fuoriuscita dal profondo taglio effettuato sulle capsule immature prodotte dal papavero da oppio (Papaver somniferum).La morfina è stato il primo principio attivo estratto da una fonte vegetale ed è uno degli almeno 50 alcaloidi di diversi tipi presenti nell'oppio. La morfina è generalmente contenuta in un 8-17 per cento del peso a secco dell'oppio, anche se può raggiungere il 26 per cento in alcune specie. La varietà dei papaveri come Przemko e Norman sono utilizzati per produrre due altri alcaloidi, tebaina e papaverina, utilizzati nella sintesi di oppioidi come ossicodone e etorfina e altre sostanze semi sintetiche. Il Papaver bracteatum (Lindley) è una specie da cui si ottiene molta tebaina. La presenza di morfina in altri papaverales e Papaveracee, così come in alcune specie di luppolo e alberi non è stata confermata. La morfina è prodotta in modo predominante nelle prime fasi del ciclo di vita della pianta. Passato il punto ottimale di estrazione, si arriva ai vari processi nello stabilimento di produzione di codeina, tebaina, ossicodone, quantità trascurabili di idromorfone, diidromorfina, diidrocodeina, tetraidrotebaina e idrocodone. Viene utilizzata in medicina come analgesico per il trattamento del dolore acuto e cronico.Agisce rapidamente se somministrata in via endovenosa (EV) o sottocutanea (SC). Per via orale (OS), in forma di sciroppo o compresse, invece si deve attendere un arco di 20-60 minuti prima di sentirne l'effetto analgesico. La morfina instaura rapidamente una fase di assuefazione e tolleranza, ovvero la necessità di aumentarne le dosi per poter risentire l'effetto analgesico ottenuto precedentemente con minori dosaggi. Oltre a questo problema si instaura anche una dipendenza sia fisica che psicologica da questa sostanza, fatto sgradevole che può verificarsi dopo alcune settimane di uso giornaliero standard. È necessario scalare gradatamente il dosaggio senza interrompere bruscamente la terapia per non incorrere in una sindrome di astinenza.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA
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