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morfina

File:Morphine.svg · Wikimedia Commons · See Wikimedia Commons

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Also known as (-)-morphine, (5R,6S,9R,13S,14R)-4,5-epoxy-N-methyl-7-morphinen-3,6-diol, Morphia, morphium, (5alpha,6alpha)-17-methyl-7,8-didehydro-4,5-epoxymorphinan-3,6-diol, (5alpha,6alpha)-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol, (5α,6α)-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol, (7R,7AS,12bs)-3-methyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H-4,12-methano[1]benzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol

farmaco

OverviewAI-generated

Morphine is a chemical compound with the formula C₁₇H₁₉NO₃. It was discovered in 1804. The compound has a mass of 285.136 and a melting point of 254. Its defined daily dose is 30.

The IUPAC name for morphine is (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol. It possesses a charge of 0, an xlogp of 0.8, and a tpsa of 52.9. The molecule contains two hydrogen bond donors and four hydrogen bond acceptors.

Synthesized by Vinony from 21 facts across 4 sources: Wikidata, PubChem, PubMed, Vinony graph. Generated from structured data (not the Wikipedia text) and checked against those facts — may still contain errors.

Key facts

Drug.verifiedrevid
477170110
Drug.image
Morphine2DCSDS.svg
Drug.image_class
skin-invert-image
Drug.width
180
Drug.image2
Morphine molecule ball.png
Drug.image_class2
bg-transparent
Drug.tradename
Statex, MS Contin, Kadian, Oramorph, M-ESLON, others
Drug.MedlinePlus
a682133
Drug.DailyMedID
Morphine
Drug.pregnancy_AU
C
Drug.dependency_liability
High
Drug.addiction_liability
High
Drug.routes_of_administration
Inhalation, insufflation, by mouth, rectal, subcutaneous, intramuscular, intravenous, epidural, intrathecal
Drug.class
Opiate
Drug.ATC_prefix
N02
Drug.ATC_suffix
AA01
Drug.legal_AU
S8
Drug.legal_BR
A1

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula
C17H19NO3
Molecular weight
285.34 g/mol
IUPAC name
(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol
SMILES
CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)O)O[C@H]3[C@H](C=C4)O
InChIKey
BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N
XLogP
0.8
Polar surface area
52.9 Ų
H-bond donors
2
H-bond acceptors
4
Formal charge
0

via PubChem

Research

82,258 papers

via PubMed

Article · Italiano

La morfina è il più abbondante e principale alcaloide contenuto nell'oppio, estratto dalla linfa essiccata fuoriuscita dal profondo taglio effettuato sulle capsule immature prodotte dal papavero da oppio (Papaver somniferum).La morfina è stato il primo principio attivo estratto da una fonte vegetale ed è uno degli almeno 50 alcaloidi di diversi tipi presenti nell'oppio. La morfina è generalmente contenuta in un 8-17 per cento del peso a secco dell'oppio, anche se può raggiungere il 26 per cento in alcune specie. La varietà dei papaveri come Przemko e Norman sono utilizzati per produrre due altri alcaloidi, tebaina e papaverina, utilizzati nella sintesi di oppioidi come ossicodone e etorfina e altre sostanze semi sintetiche. Il Papaver bracteatum (Lindley) è una specie da cui si ottiene molta tebaina. La presenza di morfina in altri papaverales e Papaveracee, così come in alcune specie di luppolo e alberi non è stata confermata. La morfina è prodotta in modo predominante nelle prime fasi del ciclo di vita della pianta. Passato il punto ottimale di estrazione, si arriva ai vari processi nello stabilimento di produzione di codeina, tebaina, ossicodone, quantità trascurabili di idromorfone, diidromorfina, diidrocodeina, tetraidrotebaina e idrocodone. Viene utilizzata in medicina come analgesico per il trattamento del dolore acuto e cronico.Agisce rapidamente se somministrata in via endovenosa (EV) o sottocutanea (SC). Per via orale (OS), in forma di sciroppo o compresse, invece si deve attendere un arco di 20-60 minuti prima di sentirne l'effetto analgesico. La morfina instaura rapidamente una fase di assuefazione e tolleranza, ovvero la necessità di aumentarne le dosi per poter risentire l'effetto analgesico ottenuto precedentemente con minori dosaggi. Oltre a questo problema si instaura anche una dipendenza sia fisica che psicologica da questa sostanza, fatto sgradevole che può verificarsi dopo alcune settimane di uso giornaliero standard. È necessario scalare gradatamente il dosaggio senza interrompere bruscamente la terapia per non incorrere in una sindrome di astinenza.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA

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