simwastatyna

Also known as MK-733, Zocor®, Zocor, 2,2-dimethylbutyric acid, 8-ester with (4R,6R)-6-(2-((1S,2S,6R,8S,8aR)-1,2,6,7,8,8a-hexahydro-8-hydroxy-2,6-dimethyl-1-naphthyl)ethyl)tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one, Simvastatin, Cholestat, Sinvacor, Simcor

Chemical data

Formula: C25H38O5
Molecular weight: 418.6 g/mol
IUPAC name: [(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2R,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate
SMILES: CCC(C)(C)C(=O)O[C@H]1C[C@H](C=C2[C@H]1[C@H]([C@H](C=C2)C)CC[C@@H]3C[C@H](CC(=O)O3)O)C
InChIKey: RYMZZMVNJRMUDD-HGQWONQESA-N
XLogP: 4.7
Polar surface area: 72.8 Å²
H-bond donors: 1
H-bond acceptors: 5
Formal charge: 0

via PubChem

Research

13,209 papers

Article · Polski

Simwastatyna, symwastatyna (łac. simvastatinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna naturalnej lowastatyny, prolek mający w swojej cząsteczce strukturę pierścienia laktonowego, który ulega hydrolizie do wspólnej z innymi statynami w formie aktywnej grupy farmakoforowej – łańcucha β-hydroksykwasu karboksylowego. Stosowana jest jako lek zmniejszający stężenie lipidów, ma także dodatkowe działanie plejotropowe na układ krążenia poprzez wpływ na czynność śródbłonka, stabilizację blaszek miażdżycowych, hamowanie układu krzepnięcia, stymulację układu fibrynolizy, hamowanie reakcji zapalnych oraz działanie immunomodulacyjne. Działa przez hamowanie enzymu reduktazy 3-hydroksy-3-metylo-glutarylokoenzymu A (HMG-CoA). Znajduje zastosowanie w leczeniu hiperlipidemii, zarówno w monoterapii, jak i leczeniu skojarzonym. Zmniejsza liczbę , zgonów spowodowanych chorobą wieńcową, udarów mózgu i zabiegów rewaskularyzacyjnych. Jest dobrze tolerowana, a jej najpoważniejszym działaniem niepożądanym jest rabdomioliza.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA