Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
Levotiroxina
Sign in to saveAlso known as levothyroxine sodium, Levothyroxin, 4-(4-Hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodo-L-phenylalanine, LT4, 3,3',5,5'-Tetraiodo-L-thyronine, Levothyroxine, O-(4-Hydroxy-3,5-diiodophenyl)-3,5-diiodo-L-tyrosine, T4
compuesto químico
Key facts
- Drug.image
- Levothyroxine 200.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.image2
- Levothyroxine-from-xtal-3D-bs-17.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.tradename
- Synthroid, Levoxyl, others
- Drug.MedlinePlus
- a682461
- Drug.DailyMedID
- Levothyroxine
- Drug.pregnancy_AU
- A
- Drug.routes_of_administration
- By mouth, intravenous
- Drug.ATC_prefix
- H03
- Drug.ATC_suffix
- AA01
- Drug.legal_AU
- S4
- Drug.legal_CA
- Rx-only
- Drug.legal_US
- Rx only
- Drug.bioavailability
- 40-80%
- Drug.metabolism
- Mainly in the liver, kidneys, brain, and muscles
- Drug.elimination_half life
- ca. 7 days (in hyperthyroidism 3–4 days, in hypothyroidism 9–10 days)
- Drug.excretion
- Feces and urine
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C15H11I4NO4
- Molecular weight
- 776.87 g/mol
- IUPAC name
- (2S)-2-azaniumyl-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]propanoate
- SMILES
- C1=C(C=C(C(=C1I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I)I)C[C@@H](C(=O)[O-])[NH3+]
- InChIKey
- XUIIKFGFIJCVMT-LBPRGKRZSA-N
- XLogP
- 3
- Polar surface area
- 97.2 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1982
- Admin. routes
- oral, parenteral
- Indications
- diabetes mellitus, pregnancy, Graves disease, hypothyroidism
via ChEMBL · EBI
Wikidata facts
- Subclass of
- thyroxine
- Mass
- 776.686699832
- Has use
- medication
Show 14 more facts
- medical condition treated
- goiter
- isomeric SMILES
- C1=C(C=C(C(=C1I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I)I)C[C@@H](C(=O)O)N
- canonical SMILES
- C1=C(C=C(C(=C1I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I)I)CC(C(=O)O)N
- found in taxon
- Homo sapiens
- location of creation
- Bourgoin-Jallieu
- MCN code
- 3004.39.81
- chemical formula
- C₁₅H₁₁I₄NO₄
- melting point
- 232
- solubility
- 105
- half-life
- 1
- Commons category
- Levothyroxine
- subject has role
- primary metabolite
- significant drug interaction
- phenytoin
- legal status (medicine)
- boxed warning
Sources (8)
via Wikidata · CC0
Article · Español
La levotiroxina, L-tiroxina, T4 sintética, o 3,5,3',5'-tetrayodo-L-tironina, es una forma sintética de la tiroxina (hormona tiroidea), usada como un reemplazo hormonal en pacientes con problemas de tiroides. La hormona natural se presenta químicamente bajo la forma quiral L, al igual que el agente farmacéutico. La dextrotiroxina sódica (D-tiroxina) fue brevemente investigada como un posible agente anticolesterol, pero fue retirada debido a efectos secundarios cardíacos. La levotiroxina tiene un efecto semejante a la hormona natural de la tiroides: se transforma en T3 en los órganos periféricos y, al igual que la hormona endógena, desarrolla su acción en los receptores T3; y el organismo es incapaz de apreciar entre levotiroxina endógena y exógena. La UE ha estandarizado recientemente el uso del nombre "levotiroxina" para la droga. Las marcas comerciales comunes incluyen en Europa a "Thyrax", "Euthyrox", "Levaxin", "Eltroxin"; en EE. UU. "Levoxyl" y "Synthroid". Hay numerosas versiones de genéricos aprobados por los organismos nacionales, como la estadounidense FDA.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA