Structure via PubChem · Public domain (PubChem)
L-thyroxine
Sign in to saveAlso known as levothyroxine sodium, Levothyroxin, 4-(4-Hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodo-L-phenylalanine, LT4, 3,3',5,5'-Tetraiodo-L-thyronine, Levothyroxine, O-(4-Hydroxy-3,5-diiodophenyl)-3,5-diiodo-L-tyrosine, T4
composé chimique
Key facts
- Drug.image
- Levothyroxine 200.svg
- Drug.image_class
- skin-invert-image
- Drug.image2
- Levothyroxine-from-xtal-3D-bs-17.png
- Drug.image_class2
- bg-transparent
- Drug.tradename
- Synthroid, Levoxyl, others
- Drug.MedlinePlus
- a682461
- Drug.DailyMedID
- Levothyroxine
- Drug.pregnancy_AU
- A
- Drug.routes_of_administration
- By mouth, intravenous
- Drug.ATC_prefix
- H03
- Drug.ATC_suffix
- AA01
- Drug.legal_AU
- S4
- Drug.legal_CA
- Rx-only
- Drug.legal_US
- Rx only
- Drug.bioavailability
- 40-80%
- Drug.metabolism
- Mainly in the liver, kidneys, brain, and muscles
- Drug.elimination_half life
- ca. 7 days (in hyperthyroidism 3–4 days, in hypothyroidism 9–10 days)
- Drug.excretion
- Feces and urine
via Wikipedia infobox
Chemical data
- Formula
- C15H11I4NO4
- Molecular weight
- 776.87 g/mol
- IUPAC name
- (2S)-2-azaniumyl-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodophenyl]propanoate
- SMILES
- C1=C(C=C(C(=C1I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I)I)C[C@@H](C(=O)[O-])[NH3+]
- InChIKey
- XUIIKFGFIJCVMT-LBPRGKRZSA-N
- XLogP
- 3
- Polar surface area
- 97.2 Ų
- H-bond donors
- 2
- H-bond acceptors
- 4
- Formal charge
- 0
via PubChem
Drug data · ChEMBL
- Max clinical phase
- Approved
- Molecule type
- Small molecule
- First approval
- 1982
- Admin. routes
- oral, parenteral
- Indications
- diabetes mellitus, pregnancy, Graves disease, hypothyroidism
via ChEMBL · EBI
Wikidata facts
- Subclass of
- thyroxine
- Mass
- 776.686699832
- Has use
- medication
Show 14 more facts
- medical condition treated
- goiter
- isomeric SMILES
- C1=C(C=C(C(=C1I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I)I)C[C@@H](C(=O)O)N
- canonical SMILES
- C1=C(C=C(C(=C1I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I)I)CC(C(=O)O)N
- found in taxon
- Homo sapiens
- location of creation
- Bourgoin-Jallieu
- MCN code
- 3004.39.81
- chemical formula
- C₁₅H₁₁I₄NO₄
- melting point
- 232
- solubility
- 105
- half-life
- 1
- Commons category
- Levothyroxine
- subject has role
- primary metabolite
- significant drug interaction
- phenytoin
- legal status (medicine)
- boxed warning
Sources (8)
via Wikidata · CC0
Article · Français
La lévothyroxine, aussi connue sous le nom de L-thyroxine, T4 synthétique ou 3,5,3',5'-tetraiodo-L-thyronine, est une forme synthétique de la thyroxine (hormone thyroïdienne), également utilisée comme médicament. En France, cette molécule entre dans la composition du Lévothyrox, du L-Thyroxine Serb (forme liquide) et du Tcaps Genévrier ; en Suisse, des Euthyrox, Tirosint ou Eltroxine ; en Belgique, des Euthyrox et L-Thyroxine Christiaens ; et, au Canada, du Synthroid. La lévothyroxine étant une hormone thyroïdienne de synthèse à marge thérapeutique étroite, l’équilibre thyroïdien du patient est sensible aux variations de dose, même faibles. Levothyroxine, dénomination commune internationale attribuée par l'OMS, est la dénomination pharmaceutique de l'hormone thyroïdienne naturelle que les biologistes appellent l-thyroxine, pour signifier que la molécule active est un acide aminé de forme L. En France, il n'y a jamais eu de nom commercial pour ce médicament, initialement développé par les laboratoires Hoffmann-La Roche à Bâle, à une époque où les synthèses asymétriques étaient mal maîtrisées et la production de L-thyroxine nécessitait un certain savoir-faire.
Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA