lomustine

Also known as CCNU, CeeNU®, N-(2-chloroethyl)-N'-cyclohexyl-N-nitrosourea, 1-(2-chloroethyl)-3-cyclohexylnitrosourea, CINU, cyclohexyl chloroethyl nitrosourea, chloroethylcyclohexylnitrosourea, 1-(2-Chloroethyl)-3-cyclohexyl-1-nitrosourea

médicament

In the Vinony graph

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Vinony files it under Alkylating antineoplastic agents, Cancer treatments and Chloroethyl compounds.

Its subject is documented across 22 Wikipedia language editions.

Key facts

Drug.N: 3
Drug.O: 2
Drug.H: 16
Drug.Cl: 1
Drug.Verifiedfields: changed
Drug.Watchedfields: changed
Drug.verifiedrevid: 462093427
Drug.IUPAC_name: N-(2-Chloroethyl)-N'-cyclohexyl-N-nitrosourea
Drug.image: Lomustine.svg
Drug.image_class: skin-invert-image
Drug.width: 200
Drug.image2: Lomustine ball-and-stick model.png
Drug.image_class2: bg-transparent
Drug.width2: 175
Drug.tradename: Gleostine, CCNU, CeeNu, CuuNu
Drug.MedlinePlus: a682207
Drug.pregnancy_US: D
Drug.legal_CA: Rx-only

via Wikipedia infobox

Chemical data

Formula: C9H16ClN3O2
Molecular weight: 233.69 g/mol
IUPAC name: 1-(2-chloroethyl)-3-cyclohexyl-1-nitrosourea
SMILES: C1CCC(CC1)NC(=O)N(CCCl)N=O
InChIKey: GQYIWUVLTXOXAJ-UHFFFAOYSA-N
XLogP: 2.8
Polar surface area: 61.8 Å²
H-bond donors: 1
H-bond acceptors: 3
Formal charge: 0

via PubChem

Drug data · ChEMBL

Max clinical phase: Approved
Molecule type: Small molecule
First approval: 1976
Admin. routes: oral
Indications: neoplasm, glioblastoma multiforme, acute myeloid leukemia, anaplastic astrocytoma

via ChEMBL · EBI

Research

3,011 papers

Lomustine and Bevacizumab in Progressive Glioblastoma.The New England journal of medicine · 2017
Lomustine, methotrexate and cytarabine chemotherapy as a rescue treatment for feline lymphoma.Journal of feline medicine and surgery · 2021
Regorafenib compared with lomustine in patients with relapsed glioblastoma (REGOMA): a multicentre, open-label, randomised, controlled, phase 2 trial.The Lancet. Oncology · 2019
How did lomustine become standard of care in recurrent glioblastoma?Cancer treatment reviews · 2020
Single-agent bevacizumab or lomustine versus a combination of bevacizumab plus lomustine in patients with recurrent glioblastoma (BELOB trial): a randomised controlled phase 2 trial.The Lancet. Oncology · 2014

via PubMed

Wikidata facts

Subclass of: chemical compound
Mass: 233.093
Has use: medication

Show 6 more facts

chemical formula: C₉H₁₆ClN₃O₂
medical condition treated: Hodgkin lymphoma
legal status (medicine): boxed warning
canonical SMILES: C1CCC(CC1)NC(=O)N(CCCl)N=O
World Health Organisation international non-proprietary name: lomustine
Commons category: Lomustine

Sources (8)

via Wikidata · CC0

Article · Français

La lomustine est un nitrosourée alkylant utilisé en chimiothérapie. Elle est chimiquement très proche de la sémustine et appartient à la même famille que la streptozotocine. C'est une molécule très liposoluble, qui traverse donc bien la barrière hémato-encéphalique. Cette propriété la place au 1er plan pour le traitement des tumeurs cérébrales, des gliomes, et des glioblastomes multiformes, ses principales indications, bien qu'également utilisée dans le traitement du lymphome de Hodgkin en deuxième intention. Contrairement à la carmustine, la lomustine est administrée par voie orale. C'est un agent alkylant bifonctionnel, alkylant à la fois l'ADN & l'ARN, et a la capacité de créer des liaisons croisées interbrins dans l'ADN. Comme d'autres nitrosourées, elle peut également inhiber plusieurs processus enzymatiques clefs par carbamoylation des acides aminés. La lomustine est non spécifique du cycle cellulaire. Elle est hydroxylée dans le foie en trans-4-hydroxy-lomustine & cis-4-hydroxy-lomustine. Elle a également été utilisée dans la médecine vétérinaire dans le traitement des mastocytomes chez le chien.

Abstract from DBpedia / Wikipedia · CC BY-SA